Der Westflügel ist nach der Kirche das größte Gebäude des Klosters. Er birgt den westlichen Kreuzgang und in seiner Nordhälfte einen mittelalterlichen Vorgängerbau. Dieser wurde 1712-17 wesentlich vergrößert und erhielt den beeindruckenden barocken Dachstuhl. Im Keller befanden sich Wirtschafts- und Lagerräume. Die über zwei Geschosse reichende Klosterküche und der Bierkeller besaßen eine direkte Verbindung zum Refektorium (Speisesaal) im Erdgeschoss. Da der Bau über einer Quelle errichtet worden war, stand fließendes Wasser zur Verfügung. Im Obergeschoss lagen die Klassenräume des 1643 gegründeten Klostergymnasiums. Über eine Außentreppe gelangten die Schüler hierher, ohne die Klosterklausur zu stören. Das Dachgeschoss diente der Ökonomie, man nutzte es als Speicher, Vorrats- und Trockenraum. Den Küchenkamin leitete man in einen großen Räucherboden. Hier hingen Dutzende von westfälischen Schinken, Würste und Speckseiten im Rauch.

Als die Stadt Arnsberg den Westflügel 1885 vom preußischen Staat erwarb, wurde der Abriss des Südflügels zur Auflage gemacht. Dessen Abbruchmaterial fand beim Umbau des Westflügels Verwendung. Mit dem Einbau großer Fenster, einer tragenden Mittelwand, zweier Treppenhäuser an den Kreuzgangenden sowie der Einrichtung von je vier Klassenräumen im Erd- und Obergeschoss erhielt der Bau sein jetziges Aussehen. Bis 2002 diente er Schulzwecken.

Seit der Umgestaltung (2002-04) beherbergt der Westflügel im Erdgeschoss Ausstellungsräume, im Obergeschoss das Archivmagazin und im spektakulär gestalteten Dachgeschoss einen Vortragsraum mit Vitrinen sowie die Benutzer- und Bürobereiche des Arnsberger Stadt- und Landständearchivs.